Останні дні 2021 року для багатьох видались складними, не обійшли неприємності і сервіс Checkbox. Він не витримав напливу користувачів та почав працювати зі збоями. Розробники намагаються виправити ситуацію, а покищо радять наступне: 
 
	- Вимкніть касу та продовжуйте ведення бізнесу без ПРРО, штрафів з податкової не буде.
- Якщо ваша система обліку використовує ПРРО, переведіть її у нефіскальний режим та продовжуйте видавати чеки.
Крім того один з півзасновників сервісу Дмитро Дубілет у своїй заяві запевнив, що якщо податкова оштрафує підприємців  через непрацюючий сервіс Checkbox, його компанія  покриє ці штрафи.
 
Данило Гетманцев також прокоментував цю ситуацію. У своєму Telegram-каналі він зазначив: "Підприємцям, які скористалися послугами компанії, прохання не переживати. Ні, штрафів не буде. Працюйте в офлайні. Система дозволяє."